Sasso di Simone, Vetta montana in Toscana, Italia.

Il Sasso di Simone è una montagna calcarea in Toscana, vicino al confine con le Marche, con una cima notevolmente piatta che le conferisce un profilo a tavola. Si trova all'interno della Riserva Naturale Sasso di Simone e Simoncello, un'area naturale protetta dell'Appennino centrale.

Nel 1565 Cosimo I scelse la vetta per una città-fortezza chiamata Città del Sole, omologa della medicea Terra del Sole in Romagna e contrappeso strategico al castello di San Leo nel Montefeltro. Fu progettata da Giovanni Camerini e Simone Genga e svolse la doppia funzione di città militare e civile per quasi un secolo. La costruzione non fu mai completata e la città venne abbandonata alla fine del XVII secolo; restano solo una strada lastricata e alcuni ruderi.

Il Sasso di Simone si riconosce da lontano grazie alla sua cima piatta e allungata, che lo distingue dalle colline circostanti. I camminatori che raggiungono la vetta trovano un'ampia area rocciosa aperta da cui lo sguardo spazia sulla campagna toscana e marchigiana.

Per raggiungere il pianoro sommitale è necessario indossare scarpe robuste, poiché i sentieri possono essere ripidi e sassosi nell'ultimo tratto. La zona può essere ghiacciata in inverno, quindi il periodo migliore per la visita è tra aprile e ottobre.

Il Sasso di Simone ha un gemello, il vicino Simoncello, e i due vengono spesso citati insieme come i Sassi di Simone e Simoncello. Pur essendo vicini, hanno forme molto diverse: il Sasso di Simone piatto e rettangolare, il Simoncello più tondeggiante e coperto di vegetazione.